먼 옛날부터 할로윈은 지금과 똑같이 마녀와 귀신 그리고 유령의 축제로, 사람들은 장작불을 피우고 악마의 분장을 했다. 단 지금과 다른 것은 옛날에는 악마의 분장을 하거나 불을 피우거나 장난을 하는 아이들 놀이가 아니라 어른들의 진지한 축제였다. '올 할로즈 이브(모든 영혼들의 전야제)'라고 불리던 이 축제를 처음 시작한 것은 기원전 5세기, 아일랜드에 살고 있던 켈트족이었다. 여름이 끝나는 날인 10월 31일 밤, 켈트인들은 난롯불을 끄고 집을 일부러 춥게 만들어 유령들이 가까이 오지 못하도록 한 다음 마을 변두리에 모였다. 그곳에서는 드루이드(고대 켈트의 성직자)가 큰 장작불을 피운 채 여름 곡식을 수확하게 해준 태양신에게 감사 기도와 함께 유령을 쫓아내는 기도를 드렸다. 켈트인은 10월 31일은 지난해에 죽은 사람의 혼이 저 세상에 갈 때까지의 열두 달 동안 매달릴 동물이나 사람을 찾는 날이라고 생각하고 있었다. 그래서 사람들은 악마나 도깨비, 마녀의 모습으로 변장하여 자기에게 매달리려고 하는 유령을 무섭게 만들어 쫓아내려고 했다. 그들은 변장한 모습으로 끊임없이 소란스럽게 소리를 지르면서, 먼저 어둡고 몹시 추운 집 안팎을 빙글빙글 돈 다음 이윽고 거리에 나가 장작불이 지펴진 마을 변두리까지 걸어갔다. 그곳에서 행해지는 유령 쫓는 의식에서는 이미 유령에게 붙들렸다고 생각되는 마을 사람을 두루이드들이 불에 던져 다른 사람들에게 매달리려고 하는 유령에게 본보기를 보였다. 로마인은 이 켈트족의 할로윈을 받아들였지만, 61년에 산 사람을 제물로 삼는 것이 법률로 금지되었기 때문에 대신에 이집트인을 모방해 인형을 사용하게 되었다(이집트에서는 왕이 죽으면 그 가신과 종자들을 모조리 산 채로 왕과 함께 묘에 매장했는데 나중에는 산 사람인 가신, 종자를 대신한 인형이 묘에 들어가게 되었다).
시대가 바뀌고 죽은 사람의 영혼이 매달린다는 것을 점차 믿지 않게 되자 할로윈 의식도 점차 즐거운 행사로 변해 갔다. 1840년대에 흉년이 들어 아일랜드에서 미국으로 이민 온 사람들이 할로윈의 관습을 미국에 전했다. 그 무렵의 아일랜드 청년들은 '나쁜 짓을 하는 밤' 할로윈에 악마의 분장을 하고 헛간을 뒤엎거나 문의 열쇠를 부쉈다. 아일랜드에서 이민 온 사람들은 할로윈과 함께 '도깨비 초롱불'을 만드는 관습도 미국에 전했다. 도깨비 초롱불도 고대 켈트인의 관습 그대로 만들었는데, 큰 무를 도려내어 악마의 얼굴을 새기고 그 안에 초를 넣어 불을 켠다. 새 땅에는 큰 무가 거의 눈에 띄지 않았지만, 대신에 큰 호박이 많이 있었다. 호박 알맹이를 감사절의 대표 요리로 만든 것이 필그림 파더스라면 호박 껍질을 할로윈의 트레이드마크로 사용한 것은 아일랜드에서 온 이주민들이었다. 아일랜드의 전설에 의하면 도깨비 초롱불(잭 오 랜턴)의 유래는 이러하다 대단한 술고래이자 구두쇠인 잭이 어느 날 악마를 속여 나무 위에 올라가게 했다. 그러고 나서 부리나케 나무 줄기에 십자가를 새겨 악마가 내려오지 못하도록 한 다음 두 번 다시 자기를 부추겨서 죄를 짓지 못하게 하도록 약속했다. 그런데 죽고 보니 잭은 많은 죄를 범한 이유로 천국에도 들어가지 못했고, 속아서 화가 나 있는 사탄 때문에 지옥에도 들어가지 못했다. 이 세상 끝까지 얼어붙은 어둠 속을 헤매게 된 잭은 가는 길을 비추는 등불의 연료를 조금이나마 나눠 달라고 사탄에게 부탁했다. 그러자 사탄은 정말로 얼마 안 되는 거리를 갈 만큼의 연료만 나누어주었다. 아무튼 이것마저도 감지덕지하게 생각한 잭은 속을 파먹은 순무 안에 그 연료를 넣어 랜턴을 만들었다. 이것이 잭의 랜턴, 잭 오 랜턴(Jack-o'-lantern)이다.
"맛있는 음식을 안 주면 장난칠 거야."
할로윈의 밤, 악마의 복장을 한 아이들은 이렇게 말하며 집집이 돌아다니면서 과자를 달라고 조른다.